在蒋的自我认知中，革命领袖孙中山之所以最终信任并重用他，也与他当年默然承担刺杀陶成章这一重责密不可分。1943年7月26日，蒋在他的日记中写道：“余之诛陶，乃出于为革命、为本党之大义，由余一人自任其责，毫无求功、求知之意。然而总理最后信我与重我者，亦未始非由此事而起，但余与总理始终未提及此事也。”
在辛亥革命群星闪耀的时代大舞台上，蒋介石只是初露光芒。他在留学日本期间由同盟会早期领导人陈其美介绍加入同盟会；辛亥革命爆发后，他中断学业，回国参加革命，率领敢死队为光复杭州立下汗马功劳；他为大哥陈其美的个人恩怨，暗杀了光复会领袖陶成章，并最终得到孙中山的信任，走上通向权力巅峰之路。
志不在学 心向革命
辛亥革命爆发时，蒋介石年仅24岁，还是在日本东京振武学校就读的一名中国留学生。蒋当年的留学成绩平平，三年振武学校的总成绩才68分，于同期毕业的62名学生中，仅排第55名。别看蒋介石学习成绩乏善可陈，革命热情却异常高涨。这也许与他自幼失祜、孤儿寡母的童年境遇有关。蒋在忆述自己早年革命思想的起源时写道：“当时只觉孤寡，备受贪官污吏、土豪劣绅压迫之苦状，非改革推翻，不能出头，且不能雪此奇耻。而不知吾之革命思想，即基于此。”
蒋在留学日本后曾三次写信给“盟主”孙中山，要求加入同盟会。孙担心他是朝廷的侦探，命陈其美考察蒋的为人。陈对蒋“嘉慰倍至”，称赞蒋“为革命有志之士”，“不惧当时满廷之侦探，而竟毅然致书于盟主，此为最难能之事”。在陈其美的介绍下，蒋介石于1907年加入同盟会。
蒋自加入同盟会后，大半时间用于奔走革命、联络同志，学业自然难有起色。他日后在回忆中称：“余自入同盟会以后，乃即致力于革命党中，故对于校课即多不注重，只求其维持学期，不致落第为已足以矣。”
蒋于1910年卒业于振武学校后，即升入日本新潟县高田的野炮兵第十三联队实习，成为一名士官候补生。
蒋在高田实习时正值寒冬，雪深丈余，他每天上早操时要刷马，晚上回来后要给老兵刮靴，饱受有如新兵一样的苦役。他当时激励自己称：将来与邻邦作战，情况肯定比这些要糟糕得多，这算得了什么。于是咬紧牙根，事事争先。蒋在将近一年的实习期间亲身感受了日本兵营阶级之严，待下之虐，与营内之整洁，这对他日后成长为一名军事领袖影响深远。
．在实习期满前一个月，辛亥革命爆发，蒋当即与张群等秘密离队，微服走长崎，偷渡归国，参加革命。
不畏牺牲 率敢死队光复杭州
蒋介石于10月30日抵达上海后。接受陈其美的指派，前往杭州策划武装起义。蒋本人担任先锋队指挥官。举义前，蒋抱着必死的决心，致书母亲和兄长，告以誓为革命牺牲，并劝母勿念儿，语气激昂而凄悲。
11月4日，在得知上海发难的消息后，杭州方面立即举行紧急会议，决定于5日凌晨2时举义。当时上海《民立报》曾以《浙江敢死队之壮观》为题，详细报道了杭州光复的情形：“敢死队之编制，分为五队，以蒋介石为指挥官。攻击抚署以十五人为一队，每队手枪手十名，炸弹手五名，先后继进。当攻击头门时，连抛炸弹八枚，破坏头门，各手枪手奋勇直前，冒炸而进。及至二门，乃由预伏署旁民屋内敢死队之炸弹轰轰抛下，第二队第三队为炸弹手，亦向前猛抛，声振天地，火光大起，于是二门遂焚烧殆尽。第一队官以火烈难进，即发停止口令，而队员以民国兴亡，即此一举，安可偷生畏缩，为我辈区区一身计哉!乃第三队长，即发向前猛进号令，于是第一、二各队，亦争先而入大堂，连抛炸弹，直入上房、花厅，惟见白衣旗女二人，遂引导去路，护其出门，然后将上房、花厅放火而出，迄黎明各归于集合地，秩序整然。”
整个战斗，持续到下午四点多，旗营投降，俘获浙抚增韫，杭州遂告光复。此后，蒋介石返回上海，任沪军第五团团长(后改为陆军第93团)。此时，正是沪军都督府刚成立不久，一方面江苏全境还未完全光复，革命党人正在筹划进行北伐；另一方面，新政权百废待兴，经济拮据。在这种情况下，蒋介石负起了编练军队的重任。他苦心经营，克服经费不足、兵源素质不高等困难，竭力招募，训练新兵，“竟将一班暴汉、无赖和贱民的集合，锻炼成一支足以自豪的军队”。
刺杀陶成章有功 终获孙中山信任
蒋介石在光复杭州之役中崭露头角，他所率领的敢死队被时人誉为“吾国之模范敢死队”，对浙江全省的光复可谓功不可没。但耐人寻味的是，蒋后来在回忆其早年的革命历程时，对光复杭州语焉不详，却对刺杀光复会领袖陶成章一事大书特书，列为“余廿四岁时之第一足记主事”。
陶成章原是光复会著名领袖。1907年初，同盟会内部因孙中山接受日本政府馈金一事爆发倒孙风潮，陶即参与其中。1909年陶因在南洋募捐未获满意结果，联络七省同盟会会员发布《孙文罪状》，列出孙中山“残贼同志”、“蒙蔽同志”、“败坏全体名誉”等罪状十二条，要求解除其总理一职，并通告海内外。1910年1月，陶公然与同盟会分裂，成立光复会东京总会，以章太炎为会长，自任副会长。辛亥革命爆发后，陶成章回国，在江浙各地联络会党，号召旧部响应武昌革命，对光复浙江“实有巨功”。辛亥革命胜利后，陶成章和陈其美的矛盾日益激化。陈其美因编练沪军，急需军费，曾多次向陶提出分享其从南洋带回的华侨捐款，陶不但不给，还讥讽道：“你好嫖妓，上海尽有够你用的钱，我的钱要给浙江革命同志用，不能供你嫖妓之用。”
陈其美既是蒋的革命引路人，又是私交甚笃的结义兄弟。作为义弟的蒋介石自然以大哥的恩怨为恩怨，“直英士而曲陶也”。当蒋获知陶欲置陈其美于死地的消息后，悲愤异常，决心先下手为强，替大哥除掉政敌。蒋刺杀陶成章之举在当时可谓冒天下之大不韪。陶成章骨灰运回杭州时，有上万人参加了追悼会，群情之激愤，可想而知！孙中山获知陶遇刺的消息后，立即致电陈其美，表示“不胜骇异”，称赞陶成章为革命奔走十多年，不遗余力，实有巨功。孙中山还义正词严地要求迅速缉拿凶手，明正其罪，以泄天下之愤，并告慰陶成章的在天之灵。
刺杀陶成章所引发的轩然大波，令在革命舞台上崭露头角的蒋介石“不得不辞职东游，减少反对党之攻击同盟会与英士也。”然而世事难料，蒋于辛亥年间刺杀陶成章的冒险之举却成为他日后获得领袖信任的重要政治资本。
替大哥除掉政敌后，蒋介石与陈其美更加惺惺相惜。1913年3月，宋教仁被暗杀，陈其美被推举为上海讨袁军总司令，失败后，去了日本，支持孙中山重新组织中华革命党。1915年，陈其美受命回国发动讨袁起义，蒋介石因故未能同行。蒋送陈其美至横滨登船，二人分别，不禁黯然神伤，赠言曰：“余为大哥之化身，此去万一不幸而为袁贼所陷，则余必继大哥之后，以成大哥之志。请保重谨慎而已。”
蒋介石有了刺杀陶成章这一政治资本后，不但自诩为“大哥之化身”，而且自信有超出“大哥”之处。1915年12月，蒋介石和陈其美一起回到上海，筹划肇和舰起义。据蒋介石回忆，起义失败后，警察搜索完位于法租界的陈其美寓所后，陈的小妾因害怕受牵连，不顾蒋之安危，急令陈将他赶走。蒋介石当时非常气愤，但回到家后，却又担心陈家重被搜查，于是急忙派人将陈其美接到自己家中。陈为此惭愧难当，从此对蒋“益加亲爱矣”。由此可见，大哥的待友之道虽有所亏欠，而蒋却懂得知恩图报，更有以德报怨的胸怀。蒋的这一青出于蓝而胜于蓝的过人之处，或许正是其能继陈其美之后成为国民党中又一位“大哥”式领袖人物的原因之一。
在蒋的自我认知中，革命领袖孙中山之所以最终信任并重用他，也与他当年默然承担刺杀陶成章这一重责密不可分。事过30多年后，1943年7月26日，蒋在他的日记中写道：“余之诛陶，乃出于为革命、为本党之大义，由余一人自任其责，毫无求功、求知之意。然而总理最后信我与重我者，亦未始非由此事而起，但余与总理始终未提及此事也。”（2011.5《人物》）
